Rođen je 19. veljače 1936. godine u Hlebinama, Hrvatska. Pučku školu završio je u rodnom selu. Otac Ivan često je malom Josipu davao vodene boje i kistove da se, slikajući, igra. Često je govorio kako su mu boje velika ljubav i njegova najljepša životna igra. Josipovi prvi radovi slikani uljanim bojama na platnu i šperploči nastaju 1950. godine. Prvi javni nastup (kolektivna izložba) imao je 1954. godine u Križevcima, gdje polazi Učiteljsku školu i završava je 1956. godine. Prva samostalna izložba organizirana mu je u Muzeju grada Koprivnice 1959. godine. 1960. godine seli u Zagreb gdje radi kao nastavnik u osmogodišnjoj školi. Višu pedagošku školu završava izvanredno 1962. godine.

U Zurichu (City Gallery) izlaže prvi puta u inozemstvu na izložbi "Ivan Generalić und die Schule von Hlebine" 1964. godine. Izlagao je na više od 1000 skupnih i više od 250 samostalnih izložbi u zemlji i svijetu, ilustrirao je preko 50 knjiga i zbornika, izveo 5 scenografskih prijedloga, izradio 30 tapiserija, od kojih je "Velika berba grožđa" uvrštena u stalni postav Muzeja moderne umjetnosti u Soitami, Japan. Spominje se u mnogim knjigama o umjetnosti, leksikonima i enciklopedijama. Izdane su mu tri monografije i 8 grafičkih mapa.

Nagrade za svoj umjetnički rad dobio je u Morgesu, Firenci, Mantovi, Skopju, Beogradu. Za likovni i humanitarni rad Predsjednik Hrvatske Dr. Franjo Tuđman dodijelio mu je odlikovanje - Red Danice Hrvatske sa likom Marka Marulića.

Josipova ulja na platnu i staklu, njegovi akvareli, bakropisi i serigrafije, nalaze se u mnogim galerijama i muzejima. Puno je radio na grafikama u dubokom tisku. Klasika hrvatske naivne umjetnosti Josipa Generalića kritičari ubrajaju u vrhunske slikare naivne umjetnosti, te među najpoznatije predstavnike u svijetu poznate "Hlebinske škole". Njegova djela svrstavaju u 4 faze:

• Hlebinski verizam

• cvjetna faza

• faza portreta istaknutih osoba

• crna faza

Ovaj umjetnik svojim djelima senzibilno reagira na svjetske događaje. U njegovim se djelima ogledaju društveni i politički strahovi i nade ovog svijeta: "Agonija" (1978.), "Gladno dijete" (1978.), "Suze nad mrtvom pticom" (1978.), "Zaustavljeno vrijeme" (1978.), , "Ne poželi zemlju bližnjega svoga" (1979.) "Rat, glad, smog" (1985.), "Tjeskoba" (1985.), "Objed na bojištu" (1986.) itd.

Bio je aktivan član Hrvatskog društva likovnih umjetnika (HDLU), Udruženja likovnih umjetnika primijenjenih umjetnosti Hrvatske (ULUPUH), Društva naivnih likovnih umjetnika Hrvatske (DNLUH), Svjetskog udruženja naivnih likovnih umjetnika "Henri Rousseau" u Morgesu te Udruzi "Hlebinski slikari i kipari naive, Hrvatska". 1998. iz Zagreba se, nakon 38 godina, preselio s obitelji u Hlebine na izvor hrvatske naivne umjetnosti, gdje je živio i radio te svakodnevno dočekivao posjetitelje iz cijelog svijeta - ljubitelje hrvatske naivne umjetnosti. Josip Generalić preminuo je 22. prosinca 2004. godine, a sahranjen je u Hlebinama. Brigom o Galeriji i likovnim djelima, njegovi nasljednici: unuci Anamarija i Ivan s majkom Marijanom te supruga Mirjana nastoje očuvati ne samo uspomenu na ovog iznimnog umjetnika i velikog čovjeka, već i ovaj biser hrvatske naivne umjetnosti učiniti dostupnim svim ljubiteljima ove vrste likovnog stvaralaštva.